Квантово-химическое исследование структуры и свойств молекулы производного алкалоида лупинина.
DOI:
https://doi.org/10.31489/2023No4/33-38Ключевые слова:
квантово-химические расчеты, производные хинолизина, конформационный анализ, производные люпинина, рентгеноструктурный анализАннотация
В статье представлены результаты квантово-химического изучения молекулы 1-((4-(3-метоксифенил)–1Н-1,2,3-триазол-1-ил)метил)октагидро–1Н-хинолизина. Геометрические характеристики данной молекулы, полученные в результате квантово-химических расчетов, проанализированы и сопоставлены экспериментальным данным рентгеноструктурного анализа. По результатам конформационного анализа, осуществленного путем вращения вдоль лабильных связей C11-N12 и C7-C11 установлены наиболее выгодные конформационные состояния молекулы. Показано, что локализация граничных молекулярных орбиталей приходится на 1-этил-4-(4-метоксифенил)-1H-1,2,3-триазоловый заместитель при атоме С11, что предполагает его участие в последующих реакциях модификации, проводимых для поиска новых биологически активных веществ.
Библиографические ссылки
Sparatore A., Cagnotto A., Sparatore F. Quinolizidinyl derivatives of 2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid and 1-homolupinanoyl benzimidazolones as ligands for 5-HT3 and 5-HT4 receptors. Farmaco,1999, Vol. 54, pp. 248–254. doi: 10.1016/s0014-827x (99)00025-7
Basilico N., Parapini S., Sparatore A., Romeo S., et al. In vivo and in vitro activities and ADME-tox profile of a quinolizidine-modified 4-aminoquinoline: A potent anti-P. falciparum and anti-P. vivax blood-stage antimalarial. Molecules, 2017, Vol. 22, pp. 2102. doi: 10.3390/molecules22122102
Rusconi C., Vaiana N., Casagrande M., Basilico N., Parapini S., Taramelli D., Romeo S., Sparatore A. Synthesis and comparison of antiplasmodial activity of (+), (-) and racemic 7-chloro-4-(N-lupinyl) aminoquinoline. Bioorg. Med. Chem., 2012, Vol. 20, pp. 5980–5985. doi:10.1016/j.bmc.2012.07.041
Vazzana I., Novelli F., Sparatore F., Sparatore A., Fadda G., Manca C. Quinolizidine derivatives with antitubercular activity. Farmaco, 1994, Vol. 49, pp. 105-110.
Basova N.E., Kormilitsyn B.N., Perchenok A., Rozengart E.V., Saakov V.S., Suvorov A.A. Reversible lupininin inhibitors of cholinesterases of mammalian blood and of optical ganglia of individuals of the commander squid Berryteuthis magister from different zones of species areal. Zh. Evol. Biokhim.Fiziol., 2012, Vol. 48, pp. 213–218.
Rozengart E.V. Bisalkaloid derivatives of dicarboxylic acids on the basis of lupinine, anabasine, and cytisine as reversible cholinesterase inhibitors. Dokl. Biochem-Biophys., 2003, Vol. 388, pp. 39–42. doi: 10.1023/a:1022560630021.
Tasso B., Catto M., Nicolotti O., Novelli F., Tonelli M., Giangreco I., Pisani L., Sparatore A., Boido V., Carotti A., Sparatore F. Quinolizidinyl derivatives of bi- and tricyclic systems as potent inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase with potential in Alzheimer’s disease. Eur. J. Med. Chem., 2011, Vol. 46, pp. 2170–2184. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.02.071
Tonelli M., Catto M., Tasso B., Novelli F., Canu C., Iusco G., Pisani L.,De Stradis A., Denora N., Sparatore A., Boido V., Carotti A., Sparatore F. Multitarget Therapeutic Leads for Alzheimer’s Disease: Quinolizidinyl Derivatives of Bi- and Tricyclic Systems as Dual Inhibitors of Cholinesterases and β-Amyloid (Aβ) Aggregation. ChemMedChem., 2015, Vol. 10, pp. 1040–1053. doi: 10.1002/cmdc.201500104
Nurmaganbetov Zh.S., Fazylov S.D., Turdybekov K.M., Nurkenov, et al. Synthesis and structure of 4-substituted (1S,9aR)-1-[(1,2,3-triazol-1-yl) methyl] octahydro1H-quinolysines of lupinine. Bulletin of the University of Karaganda – Chemistry, 2022, Vol.106(2), pp. 12–22. doi:10.31489/2022Ch2/2-22-5
CrysAlisPro. Yarnton, Oxford shire, England: Agilent Technologies Ltd., 2014, 60 p.
Sheldrick G.M. A short history of SHELX. Acta Crystallogr A. 2008, Vol. 64(Pt 1), pp.112-122. doi:10.1107/S0108767307043930.
Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods V: Modification of NDDO approximations and application to 70 elements. J. Mol. Modeling, 2007, Vol. 13, pp. 1173–1213. doi: 10.1007/s00894-007-0233-4
Frisch M.J., et. al. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009. https://gaussian.com/g09citation/
Koziol A.E., Gdaniec M., Kosturkiewicz Z. Structure of (-) – lupinine. Acta Crystallogr, 1980, Vol. 36, pp. 980-981. doi: 10.1107/S0567740880005080
Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Guy Orpen A., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1987, Vol. 2, Issue 12, pp. 1–19.
Koziol A.E., Kosturkiewicz Z., Podkowinska H. Structure of the alkaloid lupinine. Actacrystallogr, 1978, Vol.34, pp. 3491-3494.
Duax W.L., Norton D.A. Atlas of Steroid Structure, New-York, 1975, 18 p.
Shiryayev A.K. Kvantovaya khimiya. Samara: Samara State Technical University, 2020, 134 p. [in Russian]
Kovalskyi Y., Kostiv I., Marshalok O., Vytrykush N. Quantum-chemical research of mechanism of the reaction dehydration of 2,3-dimethylbutan-2,3-diol and it’s hexahydrate. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2013, Vol. 6/6, (66), pp.11-15. doi:10.15587/1729-4061.2013.18864
Kopbalina K.B., Mazhenov N.A., Bimbetova G.M. Quantum-chemical calculations of the structure and electron transitions of multimolecular films. Eurasian Physical Technical Journal, 2019, Vol.16, No.1(31), pp.62-68. doi:10.31489/2019No1/62-68
Tsyshevskiy R.V. Kvantovo-khimicheskiye raschety mekhanizmov khimicheskikh reaktsiy: teaching manual. Kazan, Kazan National Research Technological University, 2012, 88 p. [in Russian]
