Лупинин алкалоиды молекуласының құрылымы мен қасиеттерін кванттық - химиялық зерттеу.
DOI:
https://doi.org/10.31489/2023No4/33-38Кілт сөздер:
кванттық - химиялық есептеулер, хинолизин туындылары, конформациялық талдау, люпинин туындылары, рентгендік құрылымдық талдауАңдатпа
Мақалада 1-((4-(3-метоксифенил)-1Н–1,2,3-триазол-1-ил)метил)октагидро-1Н–хинолизин молекуласын кванттық-химиялық зерттеу нәтижелері келтірілген. Кванттық-химиялық есептеулер нәтижесінде алынған берілген молекуланың геометриялық сипаттамалары талданып, рентгенді құрылымдық талдаудың эксперименттік мәліметтерімен салыстырылған. C11-N12 және C7-C11 лабильді байланыстарын бұру арқылы жүргізілген конформациялық талдау нәтижелері бойынша молекуланың ең тиімді конформациялық күйлері анықталған. Шекаралық молекулалық орбитальдердің локализациясы С11 атомы маңындағы 1-этил-4-(4-метоксифенил)-1H-1,2,3-триазол алмастырғышында болатындығы көрсетілген, ал бұл оның жаңа биологиялық белсенді заттарды іздеу үшін жүргізілетін кейінгі модификация реакцияларына қатысуын болжайды.
References
Sparatore A., Cagnotto A., Sparatore F. Quinolizidinyl derivatives of 2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid and 1-homolupinanoyl benzimidazolones as ligands for 5-HT3 and 5-HT4 receptors. Farmaco,1999, Vol. 54, pp. 248–254. doi: 10.1016/s0014-827x (99)00025-7
Basilico N., Parapini S., Sparatore A., Romeo S., et al. In vivo and in vitro activities and ADME-tox profile of a quinolizidine-modified 4-aminoquinoline: A potent anti-P. falciparum and anti-P. vivax blood-stage antimalarial. Molecules, 2017, Vol. 22, pp. 2102. doi: 10.3390/molecules22122102
Rusconi C., Vaiana N., Casagrande M., Basilico N., Parapini S., Taramelli D., Romeo S., Sparatore A. Synthesis and comparison of antiplasmodial activity of (+), (-) and racemic 7-chloro-4-(N-lupinyl) aminoquinoline. Bioorg. Med. Chem., 2012, Vol. 20, pp. 5980–5985. doi:10.1016/j.bmc.2012.07.041
Vazzana I., Novelli F., Sparatore F., Sparatore A., Fadda G., Manca C. Quinolizidine derivatives with antitubercular activity. Farmaco, 1994, Vol. 49, pp. 105-110.
Basova N.E., Kormilitsyn B.N., Perchenok A., Rozengart E.V., Saakov V.S., Suvorov A.A. Reversible lupininin inhibitors of cholinesterases of mammalian blood and of optical ganglia of individuals of the commander squid Berryteuthis magister from different zones of species areal. Zh. Evol. Biokhim.Fiziol., 2012, Vol. 48, pp. 213–218.
Rozengart E.V. Bisalkaloid derivatives of dicarboxylic acids on the basis of lupinine, anabasine, and cytisine as reversible cholinesterase inhibitors. Dokl. Biochem-Biophys., 2003, Vol. 388, pp. 39–42. doi: 10.1023/a:1022560630021.
Tasso B., Catto M., Nicolotti O., Novelli F., Tonelli M., Giangreco I., Pisani L., Sparatore A., Boido V., Carotti A., Sparatore F. Quinolizidinyl derivatives of bi- and tricyclic systems as potent inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase with potential in Alzheimer’s disease. Eur. J. Med. Chem., 2011, Vol. 46, pp. 2170–2184. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.02.071
Tonelli M., Catto M., Tasso B., Novelli F., Canu C., Iusco G., Pisani L.,De Stradis A., Denora N., Sparatore A., Boido V., Carotti A., Sparatore F. Multitarget Therapeutic Leads for Alzheimer’s Disease: Quinolizidinyl Derivatives of Bi- and Tricyclic Systems as Dual Inhibitors of Cholinesterases and β-Amyloid (Aβ) Aggregation. ChemMedChem., 2015, Vol. 10, pp. 1040–1053. doi: 10.1002/cmdc.201500104
Nurmaganbetov Zh.S., Fazylov S.D., Turdybekov K.M., Nurkenov, et al. Synthesis and structure of 4-substituted (1S,9aR)-1-[(1,2,3-triazol-1-yl) methyl] octahydro1H-quinolysines of lupinine. Bulletin of the University of Karaganda – Chemistry, 2022, Vol.106(2), pp. 12–22. doi:10.31489/2022Ch2/2-22-5
CrysAlisPro. Yarnton, Oxford shire, England: Agilent Technologies Ltd., 2014, 60 p.
Sheldrick G.M. A short history of SHELX. Acta Crystallogr A. 2008, Vol. 64(Pt 1), pp.112-122. doi:10.1107/S0108767307043930.
Stewart J.J.P. Optimization of parameters for semiempirical methods V: Modification of NDDO approximations and application to 70 elements. J. Mol. Modeling, 2007, Vol. 13, pp. 1173–1213. doi: 10.1007/s00894-007-0233-4
Frisch M.J., et. al. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009. https://gaussian.com/g09citation/
Koziol A.E., Gdaniec M., Kosturkiewicz Z. Structure of (-) – lupinine. Acta Crystallogr, 1980, Vol. 36, pp. 980-981. doi: 10.1107/S0567740880005080
Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Guy Orpen A., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1987, Vol. 2, Issue 12, pp. 1–19.
Koziol A.E., Kosturkiewicz Z., Podkowinska H. Structure of the alkaloid lupinine. Actacrystallogr, 1978, Vol.34, pp. 3491-3494.
Duax W.L., Norton D.A. Atlas of Steroid Structure, New-York, 1975, 18 p.
Shiryayev A.K. Kvantovaya khimiya. Samara: Samara State Technical University, 2020, 134 p. [in Russian]
Kovalskyi Y., Kostiv I., Marshalok O., Vytrykush N. Quantum-chemical research of mechanism of the reaction dehydration of 2,3-dimethylbutan-2,3-diol and it’s hexahydrate. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2013, Vol. 6/6, (66), pp.11-15. doi:10.15587/1729-4061.2013.18864
Kopbalina K.B., Mazhenov N.A., Bimbetova G.M. Quantum-chemical calculations of the structure and electron transitions of multimolecular films. Eurasian Physical Technical Journal, 2019, Vol.16, No.1(31), pp.62-68. doi:10.31489/2019No1/62-68
Tsyshevskiy R.V. Kvantovo-khimicheskiye raschety mekhanizmov khimicheskikh reaktsiy: teaching manual. Kazan, Kazan National Research Technological University, 2012, 88 p. [in Russian]
